الكحولات
الكحولات: هي مركبات عضوية تتميز بإحتوائها على مجموعة الهيدروكسيل الفعالة OH مرتبطة بذرة كربون تتصل بها سلسلة من الكربون و الهيدروجين .
تسمية الكحولات :
أولا : التسمية الشائعة :-
كلمة كحول + اسم شق الألكيل
أمثلة :
CH3OH ----> كحول الميثيل
C2H5OH -----> كحول الايثيل
C6H13OH ------> كحول الهكسيل
ثانياً : تسمية الأيوباك \" الدولية \" :-
اسم الألكان المقابل + مقطع " ول "
أمثلة :
CH3OH ----> ميثانول
C2H5OH -----> ايثانول
C6H13OH ------> هكسانول
أنواع الكحولات
1- الكحولات الألفاتية :
هي مركبات مشتقة من الألكانات بإحلال مجموعة هيدروكسيل أو أكثر بما يماثل عددها من ذرات الهيدروجين .
أمثلة :
CH3OH و C2H5OH و غيرها ..
2- الكحولات الأروماتيه :
هي الكحولات المشتقة من الكحولات الألفاتية و ذلك بإحلال مجموعة فينيل ( آرايل ) C6H5 محل ذرة
هيدروجين من مجموعة الألكيل .
أمثلة :
C6H5CH2OH و يسمى بـ : فينيل ميثانول أو كحول البنزايل كأسم شائع .
ملاحظات :
* لا يعتبر الكحول أروماتياً إذا اتصلت مجموعة الهيدروكسيل مباشرة بحلقة البنزين و إنما يعتبر فينول يختلف بخواصه الفيزيائية و الكيميائية عن الكحولات .
* يسمى الـ - C6H5CH2 بـ البنزايل .
أقسام الكحولات تبعاً لعدد مجموعات الهيدروكسيل
1- الكحولات أحادية الهيدروكسيل :
هي الكحولات التي تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحده .
أمثلة :
CH3OH الميثانول ( كحول الميثيل )
2- الكحولات ثنائية الهيدروكسيل :
هي الكحولات التي تحتوي على مجموعتين هيدروكسيل .
أمثلة :
( الصيغة البنائية ) للجيلكول ايثيلين { 1-2 ثنائي ول ايثان }
3- الكحولات ثلاثية الهيدروكسيل :
هي الكحولات التي تحتوي على ثلاثة محموعات هيدروكسيل .
أمثلة :
( الصيغة البنائية ) للجليسرول { 1-2-3 ثلاثي ول بروبان }
4- الكحولات عديدة الهيدروكسيل :
هي الكحولات التي تحتوي على أكثر من ثلاثة مجموعات هيدروكسيل .
أقسام الكحولات أحادية الهيدروكسيل تبعاً لنوع ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل
1- الكحولات الأولية ( 1 ْ ) :
هي الكحولات التي تكون فيها ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل متصلة بشق ألكيل واحد أو ذرة هيدروجين .
الصيغة العامه لها :H2-OH حيث R هو شق الألكيل .
أمثلة :
الإيثانول CH3-CH2-OH
فينيل ميثانول C6H5CH2-OH
2- الكحولات الثانوية ( 2 ْ ) : هي الكحولات التي تكون فيها ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل متصلة بشقي ألكيل .
الصيغة العامة :H-OH
أمثلة :
( 2- بروبانول )
3- الكحولات الثالثية ( 3 ْ ) :
هي الكحولات التي تكون فيها ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل متصلة بثلاثة شقوق ألكيل .
الصيغة العامة :-OH
أمثلة :
(2- ميثيل 2- بروبانول )
تحضير الكحولات
تُحضر الكحولات من التحلل المائي لهاليدات الألكيل
في ( وسط قلوي NaOH أو KOH ) و ذلك لمعادلة الحمض الناتج و بالتالي منع حدوث التفاعل العكسي ومن ثم زيادة سرعة التفاعل .
المعادلات العامة في تحضير الكحولات بالتحلل المائي لهاليدات الألكيل :
( حيث R هو شق الألكيل ، X هو هالوجين : { Cl أو Br أو I } )
R-X + H2O <====> R-OH + HX
HX + NaOH ---------> NaX + H2O
--------------------------------------------- بجمع المعادلتين
R-X + NaOH ---------> R-OH + NaX و هذه هي المعادله العامة المهمة
هاليد ألكيل + هيدروكسيد الصوديوم -------> كحول + ملح
مثال توضيحي :
* تحضير الايثانول من بروميد الإيثيل .
C2H5
الخواص الفيزيائية للكحولات * إن الكحولات أعلى بدرجة غليانها من الألكانات المقاربة في الكتلة الجزيئية و ذلك بسبب وجود مجموعة الهيدروكسيل القطبية في الكحولات التي تؤدي إلى تجمع ( إرتباط ) جزيئات الكحول مع بعضها البعض بروابط هيدروجينية .
* الأفراد الأولى من الكحولات تذوب بسهولة لتكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحول و الماء .. بينما يصعب ذوبان الكحولات التاليه بسبب الكتله الجزيئية الكبيرة و الإعاقة الفراغية .
الخواص الكيميائية للكحولات
أولاً : تفاعلات خاصة بهيدروجين مجموعة الهيدروكسيل OH .
* تفاعل الكحولات مع الفلزات النشطة جداً ( K ، Na )
المعادلة العامة :
R-OH+2Na --------> 2R-ONa + H2
أكلوكسيد الصوديوم
القاعدة العامة : \" اقرأها من اليسار إلى اليمين \"
غاز الهيدروجين + ملح ألكوكسيد الفلز <----------- فلز نشط جداً + كحول
مثال توضيحي :
- تفاعل الإيثانول مع الصوديوم
C2H5OH + Na ---------> C2H5ONa + H2
يتكون ايثوكسيدالصوديوم
* تفاعل ألكوكسيد الفلز مع هاليد الهيدروجين HX .. ليعطي كحول + ملح
المعادلة العامة :
RONa + HX -------> ROH + NaX
القاعدة العامة : \" اقرأها من اليسار إلى اليمين \"
ملح + كحول <----------- هاليد الهيدروجين + ألكوكسيد الصوديوم
مثال توضيحي :
- تفاعل إيثوكسيد البوتاسيوم مع بروميد الهيدروجين
C2H5OK + HBr --------> C2H5OH + KBr
يتكون كحول الايثيل " الإيثانول "
ثانياً : تفاعلات خاصة بمجموعة الهيدروكسيل في الكحولات .
* تفاعل الكحول مع هاليد الهيدروجين HX
المعادلة العامة :
R-OH + HX ---------> R-X + H2O
القاعدة العامة : \" اقرأها من اليسار إلى اليمين \"
ماء + هاليد الالكيل <----------- هاليد الهيدروجين + كحول
مثال توضيحي :
- تفاعل كحول الميثيل مع كلوريد الهيدروجين
CH3-OH + HCl -------> CH3Cl + H2O
ينتج كلوريد الميثيل
* الاسترة:
و هو تفاعل الاحماض ( عضوية أو غير عضوية ) مع الكحولات لتكوين أستر و ماء .
المعادلة العامة \"للاسترة العضوية\" ( التي سنتطرق إليها فيما بعد ) :
R-COOH + Rَ-OH <====> R-COORَ + H2O
القاعدة العامة : \" اقرأها من اليسار إلى اليمين \"
ماء + أستر عضوي <====> كحول + حمض كربوكسيلي
ملحوظة الماء الناتج من التفاعل يتكون بخروج مجموعة ( OH- ) من الحمض و ذرة هيدروجين ( H ) من الكحول .
مثال توضيحي :
- تفاعل حمض الأستيك مع كحول الايثيل
CH3COOH + C2H5OH ---------> CH3COOC2H5 + H2O
يتكون استر : اسيتات الايثيل " فيما بعد "
ثالثاً و أخيراً : أكسدة الكحولات .
من العوامل المؤكسدة للكحولات : ( برمنجنات البوتاسيوم KMnO4 ) و ( ثاني كرومات البوتاسيوم K2Cr2O7 ) ، بوجود H2SO4 .. فتعطي هذه العوامل الأكسجين الذري [ O ] .
* أكسدة الكحولات الأولية : " اقرأها من اليسار إلى اليمين "
ألدهيد <==أكسدة=أو اختزال==> كحول أولي
حمض كربوكسيلي <==أكسدة =أو اختزال==> ألدهيد
مثال توضيحي :
- إضافة محلول برمنجنات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك إلى الإيثانول .
CH3-CH2OH + { O } KMnO4 -> CH3CHO + H2O
يتكون الدهيد ثم يتأكسد
CH3CHO + { O } KMnO4 -> CH3COOH + H2O
فيتكون الحمض الكربوكسيلي كناتج نهائي .
* أكسدة الكحولات الثانوية : " اقرأها من اليسار إلى اليمين "
كحول ثانوي <==أكسدة = أو اختزال==> كيتون
مثال توضيحي :
- إضافة محلول برمنجنات البوتاسيوم إلى 2- بروبانول .
2CH3-CH-> 2CH3-CO + H2O
* الكحولات الثالثية تقاوم الأكسدة .
اتمنى الاستفادة للجميع
تحيااااااااااااااااااااااااااااااااااااااااااااااا اااتي
|
ياللي راجع للوطن سلم على أهلي وربعي وأوصف لهم حال الغريب أوصف لهم شوقي ولمعة دمعتي وأوصف لهم وشلون ضاق من الولة قلبي الرحيب
؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛ ××~<<جار القمر>>~×× ؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛؛ |
|
العرض الشجري
